Năm 1999, ông bắt giữ Trợ lý Ủy viên Park Hui-won - người bị cáo buộc có liên quan trực tiếp đến một vụ án tham nhũng bất chấp sự phản đối mạnh mẽ đến từ các quan chức trong nội các chính quyền của tổng thống đương nhiệm lúc bấy giờ là Kim Dae-jung.[17][6][8]

Năm 2006, ông xin lệnh khởi tố, bắt tạm giam người thừa kế tập đoàn Hyundai Chung Mong-koo với các tội danh tham ô, vi phạm thuế uỷ thác và bí mật thành lập quỹ đen.[18][6][8] Kết quả, sau nhiều lần kháng cáo, "Thái tử Hyundai" bị tuyên án treo đồng thời phải nộp phạt hơn 1 tỷ USD đi kèm với lao động công ích thay cho án tù giam 3 năm.[19]

Yoon trở nên nổi tiếng khi dẫn đầu điều tra cáo buộc Cơ quan Tình báo Trung ương Hàn Quốc (NIS) thao túng thông tin trên Internet để định hướng dư luận nhằm giành lợi thế cho đảng bảo thủ trước cuộc bầu cử năm 2012.[7] Ông cũng tìm cách truy tố người đứng đầu NIS vì can thiệp bầu cử, cũng như cáo buộc chính sếp của mình là Bộ trưởng Tư pháp Hwang Kyo-ahn can thiệp vào cuộc điều tra.[7] Sự thẳng thắn khiến Yoon bị giáng chức xuống làm việc tại một văn phòng công tố ở vùng nông thôn năm 2013 cho tới khi cựu tổng thống Park Geun-hye - người tiền nhiệm của ông Moon Jae-in, bị luận tội.[7] Sau khi Moon Jae-in nhậm chức, Yoon được bổ nhiệm làm Chánh Văn phòng Công tố Quận Trung tâm Seoul.[14] Với vai trò này, ông giúp hoàn thành phiên xét xử kéo dài nhiều năm đối với bà Park Geun-hye.[7]

Yoon ủng hộ sáng kiến của Moon nhằm giảm bớt quyền lực rất lớn của công tố viên trong các cuộc điều tra. Ông được xem là người ủng hộ hàng đầu trong sáng kiến cải cách hệ thống công tố của Moon.[7] Tuy nhiên, sau khi nhậm chức, ông đã sử dụng chính quyền lực này để điều tra các cáo buộc chống lại những thành viên trong chính quyền Moon tiêu biểu như Bộ trưởng Bộ Tư pháp đương nhiệm Cho Kuk.[7] Chiến dịch chống tham nhũng của Yoon, bất chấp sức ép từ Bộ trưởng Tư pháp đương nhiệm khi ấy trong chính quyền Moon, đã giúp ông thu hút sự chú ý và nhận được tỷ lệ ủng hộ cao để trở thành ứng cử viên tiềm năng của phe bảo thủ cũng như nhóm phản đối Moon.[7]

Yoon cũng từng dẫn đầu một cuộc điều tra về gian lận kế toán nhắm vào những người đứng đầu tập đoàn Samsung.[20][9] Thời báo The New York Times gọi ông là một "công tố viên ngôi sao".[9] Tổng kết lại, Yoon đã truy tố các cựu tổng thống Park Geun-hye, Lee Myung-bak, 3 cựu giám đốc NIS, cựu chánh án Yang Sung-tae cùng hơn 100 quan chức / cựu quan chức và giám đốc điều hành doanh nghiệp khác trong thời gian tại nhiệm của mình.[21]